Κατά την παραθεριστική περίοδο τα Κύθηρα αποκτούν μια έντονη πολιτιστική ζωή και πλήθος εκδηλώσεων συμβαίνουν στο νησί. Πιο μόνιμο-θεσμικό χαρακτήρα έχει το Φεστιβάλ μεσογειακής Μουσικής & Θεάτρου, στο Καψάλι.

Τα Κύθηρα με τα πολλά μοναστήρια και προσκυνήματα, είναι ένας τόπος που πανηγυρίζει πολύ και πολλές φορές. Βέβαια το μεγάλο πανηγύρι του νησιού είναι τον Σεπτέμβριο στην Μυρτιδιώτισσα, που έχει μεγάλη πανελλαδική απήχηση. Ομως η Μυρτιδιώτισσα συνδέεται και με το μεγάλο γεγονός των Κυθήρων κάθε Ανοιξη, όταν με αρχή την Κυριακή της Ορθοδοξίας η εικόνα λιτανεύεται για δεκαπέντε μέρες σε όλο το νησί, χωριό-χωριό, με κατάληξη την Χώρα. Οι Κυθήριοι ακολουθούν την εφέστια εικόνα του νησιού σε όλη την διαδρομή της.