Η γειτνίαση της Υδρας με την εξαιρετικά ανεπτυγμένη, από τα πανάρχαια χρόνια, αργολική ακτή επέτρεψε την κατοίκισή της από τα προϊστορικά χρόνια. Η γη αυτή όμως δεν μπορούσε να υποστηρίξει αξιόλογους οικισμούς και η Υδρα παρέμεινε στο ημίφως της ιστορίας σε όλη την αρχαία και μεσαιωνική περίοδο, σαν ένας αραιοκατοικημένος τόπος βοσκών.

Η αρχή του σύγχρονου οικισμού της Υδρας ανάγεται στο 1460, όταν εγκαταστάθηκαν στο νησί οι πρώτες οικογένειες προσφύγων από τις κατακτημένες περιοχές της πελοποννησιακής ενδοχώρας. Αυτοί δημιούργησαν την Κιάφα, την πρώτη οργανωμένη οικιστική εγκατάσταση των μεταβυζαντινών χρόνων, σε μια ασφαλή τοποθεσία, με άμεση προσπέλαση προς τις βοσκές, τα χωράφια και την θάλασσα. Ο οικισμός αυτός είχε αμυντικό χαρακτήρα, με συνεχή δόμηση και υψηλούς μαντρότοιχους με πολεμίστρες. Η αύξηση του πληθυσμού, η στενή σχέση με την θάλασσα και η οικονομική ανάπτυξη, που η ναυτιλία έφερε, οδήγησαν στην επέκταση της πόλης προς την θάλασσα. Η επέκταση του οικισμού ακολούθησε αυθόρμητα τις φυσικές κλίσεις του εδάφους προς τη θάλασσα, αξιοποιώντας κάθε πιθανή θέση μπορούσε να υποδεχθεί ένα οίκημα.

Τον 18ο αι. η πόλη αναπτύχθηκε αμφιθεατρικά γύρω από το λιμάνι και κτίστηκαν τα περισσότερα αρχοντικά. Από την εποχή αυτή ο αγροτοκτηνοτροφικός χαρακτήρας της αρχικής υδραίϊκης κοινωνίας δίνει σταδιακά την θέση του σε μια όλο και πιο ισχυρή αστική-ναυτική φυσιογνωμία. Στα χρόνια της μεγάλης οικονομικής και οικιστικής ακμής, ο πληθυσμός έφθασε τους 11.000 κατοίκους. Οι πρόσφυγες που έφτασαν στο νησί, στα χρόνια της επανάστασης του 1821, δημιούργησαν την δυτική επέκταση του οικισμού.

Η ναυτική και οικονομική δύναμη της Υδρας κατά τον 19ο αι. την κατέστησαν μιά από τις ηγέτιδες δυνάμεις της εθνεγερσίας του 1821. Στις παραμονές της επανάστασης η Υδρα διέθεται 120 ετοιμοπόλεμα πλοία (ο συνολικός αριθμός του στόλου της ἠταν 186 πλοία), έπανδρωμένα με 5400 άνδρες και εξοπλισμένα με 2400 κανόνια. Ηταν λοιπόν φυσικό η Υδρα να έχει κεντρικό ρόλο στα στρατιωτικά, αλλά και τα πολιτικά, γεγονότα του απελευθερωτιού αγώνα. Ομως, παρόλη την ηγετική της θέση στον αγώνα και τις σημαντικές μορφές που ανέδειξε το νησί, η περίοδος μετά την απελευθέρωση, όπως και για πολλές άλλες κοινωνικά και οικονομικά ανθούσες κοινότητες του ελληνικού χώρου, ήταν μια περίοδος οικονομικής και κοινωνικής οπισθοδρόμησης και παρακμής. Η τουριστική ανάπτυξη, από την δεκαετία του '60 κυρίως και μετά, φαίνεται νά είναι η μόνη ελπίδα του νησιού να διατηρήσει κάποια από την παληά του δόξα.